Выявление проблемы в доставке мейлов клиентам

Сервис рассылает достаточно много мейлов. Каждый клиент при одном заказе получает плюс-минус одинаковый набор писем на почту:

• Мейл с подтверждением заказа (к мейлу прилагается PDF)
• Мейл о получении оплаты

  (альтернативно  Мейл с напоминанием об оплате)

  (альтернативно  Мейл со вторым напоминанием об оплате с PDF)

  (альтернативно Мейл о том, что заказ оплачен не полностью)

• Мейл с электронным товаром (к мейлу прилагается обычно многостраничный файл PDF)
• Мейл с напоминанием о том, что товаром нужно воспользоваться, если сроки поджимают
• Мейл со скидочным кодом спустя какое-то время после оформления заказа.

Есть проблема с получением именно мейла с электронным товаром для GMAIL. Письма либо в спаме, либо их нет вообще.

При этом, спустя какое-то время клиент понимает, что не получил товар, обращается в поддержку, поддержка отправляет мейл повторно, и - О ЧУДО - мейл доходит в 90% случаев без проблем и сразу в обычной папке для входящих.

Вот такая загадка, которую хотелось бы решить.